Dimethylformamide

Le Diméthylformamide (DMF), de formule chimique C₃H₇NO, est un liquide organique incolore, miscible avec l’eau et la plupart des solvants organiques. Il est couramment utilisé comme solvant polaire aprotique, ce qui signifie qu’il possède une constante diélectrique élevée sans être capable de donner des protons. À température ambiante, le DMF présente une faible viscosité, une légère odeur d’ammoniaque, un point d’ébullition de 153 °C et un point d’éclair de 58 °C, ce qui en fait un liquide inflammable.

Le DMF a été synthétisé pour la première fois au début du XXe siècle. Son usage s’est généralisé dans les années 1950, notamment dans l’industrie chimique et pharmaceutique. Aujourd’hui, il est produit à grande échelle, principalement par réaction entre le diméthylamine et le monoxyde de carbone en présence de catalyseurs. Une autre méthode courante consiste à faire réagir la formamide avec de la diméthylamine dans des conditions contrôlées de température et de pression.

Le DMF est très utilisé comme solvant dans la synthèse organique, notamment dans les réactions de substitution nucléophile, les couplages peptidiques, ou encore les réactions de Heck ou de Suzuki. Il sert aussi dans la fabrication de fibres acryliques, de films plastiques, d’adhésifs et de résines. Son pouvoir solvant élevé permet de dissoudre une large gamme de composés, y compris des polymères difficilement solubles.

Sur le plan chimique, le DMF est relativement stable, mais il peut réagir avec des agents oxydants forts et se décompose à haute température en libérant des vapeurs toxiques comme le monoxyde de carbone ou le diméthylamine. Il peut aussi subir une hydrolyse acide ou basique, produisant du formiate et des amines.

Bien qu’utile, le DMF présente des risques pour la santé : il est absorbé par voie cutanée et peut provoquer des effets hépatiques, notamment en cas d’exposition chronique. Il est donc manipulé avec précaution, dans des environnements ventilés et avec des équipements de protection adaptés.

En résumé, le Diméthylformamide est un solvant industriel indispensable, aux propriétés chimiques remarquables, mais dont l’usage nécessite une vigilance constante.

Principales utilisations

Le Diméthylformamide (DMF) est un solvant très polyvalent aux applications variées dans l’industrie et la recherche. Voici ses principales utilisations :

• Solvant dans la synthèse organique
  • Utilisé dans de nombreuses réactions chimiques comme les réactions de substitution nucléophile, les couplages de Heck, Sonogashira ou Suzuki, ainsi que les réactions de formation de peptides.
  • Son caractère polaire aprotique favorise la solubilisation de réactifs ioniques et augmente les vitesses de réaction.
• Fabrication de fibres synthétiques
  • Employé comme solvant dans la production de fibres acryliques (comme l’Orlon ou l’Acrilan).
  • Il permet de dissoudre les polymères pour les filer sous forme de fibres par des procédés comme la filature humide.
• Industrie pharmaceutique
  • Utilisé comme solvant de réaction ou d’extraction dans la fabrication de principes actifs.
  • Sert aussi à purifier ou recristalliser certains composés organiques sensibles.
• Production de polymères et résines
  • Intervient dans la fabrication de résines polyuréthanes, polyimides et polyacryliques.
  • Utilisé pour préparer des encres, adhésifs, revêtements et vernis.
• Électronique et matériaux avancés
  • Sert de solvant pour la formulation de solutions de dépôt dans la fabrication de films minces, de pérovskites, ou de composants photovoltaïques.
  • Utile dans la recherche sur les matériaux nanostructurés.
• Analyse chimique
  • Utilisé comme solvant dans la spectroscopie infrarouge (IR) ou RMN (résonance magnétique nucléaire), en particulier quand une faible absorption de fond est requise.
• Décapants et nettoyage industriel
  • Employé comme agent de nettoyage pour équipements en laboratoire ou en industrie, notamment pour retirer des résidus polymériques ou organiques difficiles à dissoudre.

Caractéristiques

• Formule brute : C3H7NO
• Origine : Espagne
• Pureté : > 99.9% N,N-Dimethylformamide
• Numéro Cas : 68-12-2
• Numéro CE : 200-679-5
• Numéro UN : 2265
• Qualité : technique

Synonymes (liste non exhaustive)

DMF (acronyme) ; N,N-diméthylformamide ; formamidodiméthane

Conseils d'emploi

Voici un conseil d’emploi en plusieurs points pour utiliser le diméthylformamide (DMF) comme agent de nettoyage d’équipements en laboratoire ou en industrie, en tenant compte de son efficacité mais aussi de ses risques :

1. Évaluer la compatibilité chimique

• Vérifiez que le DMF est compatible avec le matériau de l’équipement à nettoyer (inox, verre, certains plastiques).
• Évitez tout contact avec les plastiques sensibles comme le PVC ou certains élastomères, qui peuvent être attaqués.

2. Travailler en zone ventilée

• Utilisez le DMF en Hotte aspirante ou dans un environnement bien ventilé pour éviter l’inhalation de vapeurs toxiques.
• Le DMF est volatil et ses vapeurs peuvent irriter les voies respiratoires.

3. Porter les équipements de protection individuelle (EPI)

• Gants en nitrile (le latex est perméable au DMF).
• Lunettes de sécurité ou visière.
• Blouse de laboratoire ou combinaison à usage industriel.
• Masque filtrant (type A) si usage prolongé hors hotte.

4. Utiliser une quantité minimale efficace

• Appliquez le DMF avec un chiffon non pelucheux, une seringue ou un flacon compte-goutte.
• Laissez agir quelques instants avant d’essuyer ou de rincer.

5. Éviter les sources de chaleur ou de flamme

• Le DMF est inflammable (point d’éclair ≈ 58 °C) : ne pas chauffer, éviter les surfaces chaudes, les flammes ou les étincelles.

6. Collecter les résidus pour élimination conforme

• Ne jamais jeter à l’évier : recueillez les déchets de nettoyage (liquides et chiffons souillés) dans des contenants hermétiques, étiquetés, destinés aux déchets organiques halogénés/non halogénés selon le cas.
• Suivez les règles locales de traitement des déchets chimiques.

7. Nettoyer les surfaces après usage

• Essuyez les traces résiduelles avec un solvant moins toxique (ex. : éthanol) ou rincez à l’eau si possible.
• Désinfectez les surfaces si nécessaire et laissez sécher.